O próprio nome Ilhabela já denomina e confirma que a cidade é bonita por natureza. Não é por acaso que a ilha principal deste arquipélago ( Ilha de São Sebastião) possua desde 1977 uma área de 27.025 ha. tombada como Parque Estadual. Esta área abriga mais de 80 % de Mata Atlântica, entremeada por cerca de 400 cursos d'água que formam belíssimas cachoeiras.Pela excelência de suas 36 principais praias, o município tornou-se também uma das 14 Estâncias Balneárias do Estado. Ladeando a ilha, 129 km de costões abrigam uma diversificada flora e fauna marinha, onde peixes, golfinhos, tartarugas e até baleias convivem em harmonia. A vocação turística desta cidade do Litoral Norte também é marcada por sua história.Constituindo o arquipélago da Ilha de São Sebastião, estão incluídas outras doze ilhotas, das quais, além da principal, três são habitadas: Vitória, Búzios e Ilha das Cabras.

São inúmeros os pontos turísticos e as possibilidades de se deliciar neste paraíso que também é a Capital da Vela no Brasil. Sua história é marcada desde a presença de piratas e corsários até o naufrágio de transatlânticos que repousam no mar em redor de Ilhabela.

Mergulhar neste paraíso é uma aventura fascinante, desvendando mistérios, segredos e quase quinhentos anos de história.

Local de descanso dos Tupinambás, que a chamavam de Ciribaí ( lugar tranqüilo), sua descoberta data de 1502, quando o navegador Américo Vespúcio, navegante italiano, a serviço da Coroa Portuguesa encarregado de conhecer e batizar lugares por onde passasse na Costa Brasileira, passando pelas águas do canal que a separa do continente. Era 20 de janeiro e o santo do dia ficou marcado, abençoando a ilha, o canal e a cidade vizinha que hoje leva o nome São Sebastião. A ocupação das terras de sesmaria nos tempos coloniais fez surgir o povoado da "Villa Bella" em 1532

Com a concessão de uma sesmaria em 1608, a Diogo de Unhate, inicia-se o povoamento. Aparecem culturas de fumo, banana, cana e os engenhos de açúcar e água ardente, além da mandioca, ainda cultivada pelas comunidades caiçaras. No fim do século XVII e começo do XVIII, a ilha era próspera, com engenhos e comércio. A elevação do povoado à categoria de vila só ocorreria em 3 de setembro de 1805, contando com uma população de três mil moradores.

..O seu crescimento foi favorecido pela proliferação de engenhos de cana-de-açúcar, que aproveitavam as cachoeiras para mover suas rodas d'água. Entre os mais de 30 engenhos que funcionaram na ilha, o da Fazenda da Toca, o Engenho da Cocaia e do Engenho D'Água ainda exibem suas moendas e outros maquinários que produziam cachaça e melaço até os anos 80. No início da fase das fazendas de engenho, paralelamente a cultura de fumo, anil, feijão, frutas e produção de farinha de mandioca se desenvolveram também, junto a criações de animais. Mais tarde o ciclo do café substituiria parte dos engenhos de aguardente. Alguns retornariam numa segunda fase. Uma pesca farta garantia a subsistência e ajudava o comércio. Na praia da Armação era extraído o óleo de baleia para ser exportado e abastecer as luminárias do Rio de Janeiro. A mestiçagem com os índios tupinambás que tinham Ilhabela como "lugar tranqüilo" (Ciribaí), fez surgir na ilha e em todo o litoral o "caiçara", nome que os índios davam a quem vivia nos núcleos dos colonizadores - que eram cercados por varas de bambu - e também às armadilhas indígenas de pesca.

..O sistema marítimo das embarcações da nau portuguesa desembarcavam na praia de Castelhanos e os escravos trazidos da África e transportavam as riquezas do Brasil para Portugal, através do Porto de Santos. Como era intenso o tráfego de navios mercantes, os piratas e corsários ficavam nas águas próximas a costa e no canal de São Sebastião. Com seus navios os corsários ingleses Francis Drake e Edward Fonton armavam tocaias esperando as frotas de D. João VI e D. José I. As Vilas e povoados também eram pilhados. Após os saques se abrigavam por muitas vezes na Baía de Castelhanos e outras enseadas da ilha, onde também se abasteciam de provisão e água. Conta-se que muitos tesouros teriam sido escondidos na Ilha, por piratas que estiveram aterrorizando a região e que aqui Thomas Cavendish fora enforcado pela tripulação de seu navio durante um motim. Para defender a Ilha nos tempos em que piratas e corsários espalhavam terror no litoral, foram construídas quatro fortificações na ilha defendendo a frente do canal.

..Outras embarcações conhecidas como "canoas de voga" , movidas a pano e remo, serviam de transporte à população, que comercializava peixe, banana e aguardente com outros povoados do continente. Os bons ventos trouxeram a emancipação da Ilha em 1805, ganhando a categoria de Vila. Somente em 1901a Ilha tornou-se um município. Marcaram sua economia até meados deste século a extração de limo e salga de peixes, introduzidas pelos japoneses e a cultura de cocos. Com desenvolvimento, urbanização, hotéis, restaurantes e marinas, para o crescimento turístico da cidade, que hoje é conhecida também como a Capital da Vela, por sediar  regatas durante o ano inteiro.